Die Stadt Taormina liegt malerisch auf einem Ausläufer des Monte Tauro in einer Meereshöhe zwischen 200 und 300 m an der Ostküste Siziliens in der Provinz Messina. Das antike Tauromenion wurde im 4. Jahrhundert vor Christus von den Sikulern gegründet, kam 392 v. Chr. zu Syrakusa und wurde seitdem von Griechen besiedelt.
In engem Zusammenhang mit Taormina steht die erste Gründung einer griechischen Kolonie auf Sizilien, Naxos. Bereits 735 v. Chr. landeten griechische Siedler, von der Insel Euböa kommend, am Capo Schisò und gründeten die Stadt, die später von den Sikulern besetzt wurde. Das heutige Guardini-Naxos ist quasi der Strand und der Hafen von Taormina.
Im Jahre 212 v. Chr. fiel Taormina an Rom. Die Stadt war in den ersten Sklavenkrieg mit Rom (135 - 132) verwickelt und war den Plünderungen des korrupten römischen Prätors Gaius Verres ausgesetzt (siehe Cicero: De Verre). 21 v. Chr. wurde Taormina als Tauromenium römische Kolonie.
Eine gewisse Bedeutung hatte die Stadt auch während der Byzantinischen Herrschaft. Im Jahre 912 n. Chr. wurde Taormina eine der letzten Beute der Araber, die es zerstörten. Erst die Normannen und Sueven gaben der Stadt wieder Ansehen und die Aragonier brachten sie 1411 wieder zu alter Bedeutung. In der Folgezeit hatte sie unter einer Vielzahl von Herrschern zu leiden, darunter die Spanier und die Bourbonen, bis sie im vorletzten Jahrhundert als einer der schönsten Städte Süditaliens wieder entdeckt wurde.
Sehenswert ist ganz besonders das griechische Theater, das später von den Römern erweitert wurde. Von hier aus hat man einen unglaublichen Blick auf die Bucht von Guardini-Naxos, auf das Meer und auf den ewig rauchenden Ätna, ein Blick, der auch schon Goethe bezauberte. In der Stadt gibt es eine ganze Reihe von weiteren interessanten Bauwerken, vor allem aus dem Mittelalter, so z. B. den Palazzo Corvaia, den Palazzo Ciampoli, den Dom, etwas außerhalb das Castello Mola und viele andere. Zum Glück ist die Stadt sehr klein, so dass man sich auch ohne Stadtplan gut zurecht findet.